Sebelum menjadi kawasan kaya industri saat ini, era keemasan lainnya dari Jawa Timur bisa dilihat dari jaman awal berdirinya kerajaan-kerajaan besar di masa lampau. Dimulai dengan berdirinya pemerintahan Kertanagara, yang mengambil alih tahta Singosari di 1254, dan berakhir dengan kematian Gajah Mada sebagai perdana menteri paling terkenal di Majapahit, pada tahun 1364.
Sebagai raja terakhir Singosari, Kertanagara adalah tokoh pertama yang bercita-cita untuk menyatukan Nusantara. Dia adalah satu-satunya penguasa di Asia tenggara yang cukup berani untuk menentang secara terbuka permintaan upeti oleh kaisar Mongol yang kuat dari Cina, Kubilai Khan, dan berhasil menundukkan Sumatera dan Bali. Ia juga yang memiliki visi untuk mengatur segala keberhasilan di abad-abad mendatang.
Setelah runtuhnya dinasti Kertanegera, era baru dari kerjaan besar lainnya muncul, yaitu Majapahit. Kerajaan Majapahit tumbuh diawali oleh kepemimpinan Raden Wijaya dengan rentang waktu kepemimpinan dari tahun 1293-1309, dan mencapai puncak kejayaan menjadi Kemaharajaan raya saat berada di kepemimpinan Hayam Wuruk yang berkuasa dari tahun 1350 - 1389.
Kerajaan Majapahit berdiri dari tahun 1293 hingga 1500 M, dan merupakan kerajaan Hindu-Buddha terakhir yang menguasai Nusantara. Majapahit adalah negara terbesar dalam sejarah Indonesia, dengan daerah kekuasaan yang terbentang dari Jawa, Sumatra, Semenanjung Malaya, Kalimantan hingga Indonesia Timur. Dalam masa kejayaannya, Majapahit tidak hanya menguasai sebagian besar Nusantara, tetapi sebagian besar dari daratan Asia Tenggara juga.
Sebagian besar kesuksesan ini diperoleh dari nama besar sosok Gajah Mada yang jenius. Mahapatih Gajah Mada merupakan perdana menteri kekaisaran dan panglima perang tertinggi di kerajaan Majapahit. Gajah Mada memiliki visi yang sama dengan impian Kertanegara, yaitu menyatukan nusantara.
Dari rentang waktu kekuasaan kerajaan Majapahit di masa lampau, terdapat beberapa peninggalan bersejarah yang bisa ditemukan hari ini. Beberapa peninggalan berpusat pada satu tempat, dan yang lainnya tersebar di beberapa wilayah Indonesia, dan sebagian malah belum sempat di gali dan ditemukan. Lepas dari semua warisa budaya tersebut, nama besar Majapahit lah yang akan selalu hidup dan menjadi sesuatu untuk dikenang, dan nama besar itulah yang membentuk keberadaan Jawa Timur sampai saat ini.